UniCa Chimica Didattica Insegnamenti

Insegnamenti

Seleziona l'Anno Accademico:     2016/2017 2017/2018 2018/2019 2019/2020 2020/2021 2021/2022
Docente
ANDREA PORCHEDDU (Tit.)
Periodo
Secondo Semestre 
Modalità d'Erogazione
Convenzionale 
Lingua Insegnamento
ITALIANO 



Informazioni aggiuntive

Corso Percorso CFU Durata(h)
[60/58]  CHIMICA [58/10 - Ord. 2017]  CHIMICA 6 48

Obiettivi

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura, preparazione e reattività delle principali classi di composti polifunzionali di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e
peptidi. Gli studenti acquisiranno inoltre, conoscenze sulle reazioni di condensazione e sui principi fondamentali della sintesi organica applicando i principi delle moderne strategie sintetiche

Prerequisiti

Lo studente deve mostrare una buona conoscenza della chimica organica erogata nel corso di Chimica Organica I. Non è possibile sostenere l'esame di chimica organica II senza aver superato Chimica Organica I.

Contenuti

Alchilazione di enolati: acidità degli idrogeni in α nei composti carbonilici. Alchilazione di enolati: C-alchilazione verso O-alchilazione. Enolati cinetici e termodinamici. Enolati di composti β-dicarbonilici: sintesi malonica ed acetoacetica. Reazione di enolati con aldeidi e chetoni. Condensazione aldolica con anioni di derivati β-dicarbonilici, condensazione di Knövenagel. Condensazione di enolati di derivati di acidi carbossilici; condensazione di Perkin, reazione di Reformatsky. Condensazione di Mannich. Addizione di α-carbanioni di nitroderivati alifatici a composti carbonilici: reazione di Henry. Acilazione di enolati: C-acilazione verso O-acilazione. Condensazioni di Claisen incrociate con esteri reattivi non enolizzabili. Acilazione di enammine. Acilazione di chetoni acido-catalizzata. Addizione nucleofila a composti carbonilici α,β−insaturi: addizione al doppio legame verso addizione al carbonile: controllo termodinamico nell’addizione coniugata. Addizione di enolati di composti β−dicarbonilici: reazione di Michael. Addizioni coniugate acido-catalizzate. Anellazione di Robinson: sintesi di composti ciclici. Reazioni di Olefinazione di Wittig e successive modifiche di Schlosser (dettagliate di meccanismo). Olefinazione di Horner- Wadsworth-Emmons. Altre Reazioni di Olefinazione. Complessi di metalli di transizione come catalizzatori delle reazioni organiche: reazione di Stille, reazione di Suzuki. Arilazione palladio-catalizzata di alcheni. Struttura e classificazione: monosaccaridi, aldosi e chetosi. Nomenclatura: serie sterica (D) ed (L). Rappresentazioni dei carboidrati: proiezioni di Fischer; struttura ciclica dei monosaccaridi: struttura emiacetalica. Forma aperta e ciclica di Fischer. Forma prospettica di Haworth: convenzione D e L per strutture cicliche. Definizione e classificazione delle forme anomeriche α - e β. Conformazioni a sedia delle strutture piranosidiche: effetto anomerico. Reazioni dei monosaccaridi: mutarotazione, epimerizzazione ed isomerizzazioni. Reazioni del gruppo carbonilico: sintesi di Kiliani-Fischer e degradazione di Wohl. Formazione di osazoni. Reazioni coinvolgenti i gruppi alcolici. Formazione di esteri. Reazioni del carbonio anomerico: glicosidi e loro formazione.Reazioni di ossidazione e riduzione: acidi gliconici , glicarici e glicuronici. Degradazione di Ruff. Glicitoli. Principali disaccaridi e loro struttura. Cenni sui dolcificanti alternativi al saccarosio. Amido: amilosio ed amilopectina e relative strutture. Glicogeno, lignina e cellulosa. Cenni su alcuni polisaccaridi d’importanza biologica. Classificazione degli α-amminoacidi e loro struttura zwitterionica. Sintesi degli α-amminoacidi e loro risoluzione chirale. Peptidi: caratteristiche strutturali del legame peptidico. Analisi della composizione di un peptide: determinazione quantitativa degli α-amminoacidi. Analisi dei peptidi: determinazione dell’amminoacido N-terminale, determinazione dell’amminoacido C-terminale. Analisi sequenziale di un peptide (metodo di Edman). Scissione chimica selettiva di un peptide: reazione con bromuro di cianogeno e N-bromosuccinimmide. Sintesi peptidica: protezione del gruppo amminico e carbossilico. Protezione del gruppo carbossilico. Attivazione del gruppo carbossilico. Sintesi peptidica in soluzione e in fase solida. Cenni sulla struttura secondaria, terziaria e quaternaria di peptidi e proteine.

Metodi Didattici

lezioni frontali (48 h) accompagnate da esercitazioni numeriche volte a
consolidare le basi teoriche. Le lezioni vengono svolte utilizzando diapositive realizzate con Power Point, che sono a disposizione degli studenti a conclusione del corso

Verifica dell'apprendimento

Colloquio orale

Testi

Testi di Riferimento
Si riporta un elenco di testi di moderna impostazione, ampiamente utilizzati in Università italiane e
straniere. Sono comunque disponibili anche altri testi in grado di fornire gli elementi necessari allo
studio degli argomenti descritti nei contenuti del corso. Si raccomanda l’uso di testi di recente
pubblicazione.
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, "Organic Chemistry", Second edition, Oxford 2012;
2. B. Botta, “Chimica Organica”, Ed. Edi.Ermes, Milano (ISBN 9788870513271);
3. P. Y. Bruice, “Chimica Organica”, Ed. EDISES, Napoli;
4. J. G. Smith, “Chimica Organica”, Ed. McGraw-Hill, Milano;
5. J. McMurry, “Chimica Organica”, Ed. PICCIN, Padova;
6. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: “Advanced Organic Chemistry – Part B: Reactions and Synthesis”, fourth edition; Kluwer Academic/Plenum Publishers.

Altre Informazioni

Il docente mette a disposizione dell'allievo le diapositive del corso che devono essere usate solo come traccia per per studiare dai testi suggeriti.

Questionario e social

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