UniCa Chimica Didattica Insegnamenti

Insegnamenti

Seleziona l'Anno Accademico:     2017/2018 2018/2019 2019/2020 2020/2021 2021/2022 2022/2023
Docente
ANDREA PORCHEDDU (Tit.)
CLAUDIA FATTUONI
Periodo
Secondo Semestre 
Modalità d'Erogazione
Convenzionale 
Lingua Insegnamento
 



Informazioni aggiuntive

Corso Percorso CFU Durata(h)
[60/58]  CHIMICA [58/10 - Ord. 2012]  Chimica 12 120

Obiettivi

Chimica Organica II.
Conoscenza e comprensione: L’insegnamento si prefigge di completare la preparazione di base fornita dal corso di Chimica Organica I, con particolare riguardo alla nomenclatura, preparazione e reattività delle principali classi di composti polifunzionali.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Lo studente sarà in grado di analizzare strategie sintetiche e impostare la progettazione sintetica di molecole organiche complesse.
Autonomia di giudizio: lo studente sarà in grado di prevedere l’andamento di una reazione in base alle condizioni sperimentali.
Abilità comunicative: lo studente sarà in grado di discutere con appropriata terminologia meccanismi e strategie sintetiche.
Capacità di apprendimento: lo studente potrà affrontare corsi avanzati di chimica organica con maggior autonomia.

Laboratorio.
Conoscenza e comprensione: Il corso di Laboratorio di Chimica Organica II si propone di far acquisire allo studente le tecniche di sintesi e di analisi più utilizzate in un laboratorio di sintesi organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Lo studente sarà in grado di eseguire reazioni di sintesi organica, separare miscele di vari componenti ed identificarli per mezzo delle tecniche spettroscopiche comunemente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica.
Autonomia di giudizio: lo studente imparerà a raccogliere i dati sperimentali ed ad elaborarli nelle relazioni sulle esperienze svolte.
Abilità comunicative: lo studente imparerà a descrivere le esperienze svolte, riportando anche notazioni sperimentali personali.
Capacità di apprendimento: lo studente imparerà ad organizzare il lavoro di laboratorio ed ad affrontare inconvenienti pratici.

Prerequisiti

Lo studente deve aver sostenuto l’esame di Chimica Generale e di Chimica Organica I.

Contenuti

Alchilazione di enolati (E): acidità di H in α nei composti carbonilici. C-alchilazione e O-alchilazione. E di Li, uso di LDA per generare anioni E. Equivalenti di E: silil enoleteri, enammine. E cinetici e termodinamici. Composti β-dicarbonilici: sintesi malonica e acetoacetica, condensazione di Knövenagel. Reazione di E con aldeidi e chetoni: condensazioni aldoliche incrociate ed intramolecolari. Reazioni di Perkin e Reformatsky. Condensazione di Mannich. Reazione di Henry. C-acilazione e O-acilazione di E. Condensazioni di Claisen incrociate con esteri non enolizzabili. Acilazione di enammine e chetoni. Addizione nucleofila a composti carbonilici α,β−insaturi: addizione al doppio legame vs al carbonile. Reazione di Michael. Anellazione di Robinson. Olefinazione di Wittig, di Schlosser. Olefinazione di Horner-Wadsworth-Emmons: sintesi di Arbuzov. Reazione di Peterson e di Julia. Reazione di McMurry. Reazione di Stille e di Suzuki. Arilazione Pd-catalizzata di alcheni (Heck).Cenni sui composti eterociclici. CARBOIDRATI. Monosaccaridi. Struttura, classificazione e nomenclatura. Proiezioni di Fischer; struttura emiacetalica. Formula di Haworth. Anomeri ed effetto anomerico. Reazioni dei monosaccaridi: mutarotazione, epimerizzazione, isomerizzazioni. Reazioni del C=O: sintesi di Kiliani-Fischer, degradazione di Ruff e Wohl. Formazione di osazoni. Reazioni degli OH: eteri, acetali e chetali ciclici, esteri. Reazioni del carbonio anomerico: glicosidi. Ossidazione e riduzione: acidi gliconici (NaOBr, Tollens, Fehling, Benedict), glicarici, glicuronici. Degradazione di Ruff. Glicitoli. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Dolcificanti alternativi al saccarosio. Polisaccaridi. Amido: amilosio ed amilopectina. Glicogeno, lignina e cellulosa. Acido ialuronico, chitina e chitosani. AMMINOACIDI E PEPTIDI. α-Amminoacidi: struttura e stereochimica. Classificazione: apolari, polari, acidi e basici. Struttura zwitterionica e punto isoelettrico. Sintesi di Strecker, da α-alogeno acidi, malonica. Sintesi di Corey. Analisi di un peptide, amminoacido N-terminale (Sanger), e C-terminale (carbossipeptidasi ed idrazinolisi). Analisi sequenziale (Edman-fenilisotiocianato). Scissione chimica selettiva di un peptide: BrCN e N-Br-succinimmide. Sintesi peptidi: protezione dell’NH2 (Z, BOC, Fmoc), e del COOH. Attivazione del COOH (esteri reattivi, anidridi miste, DCC). Sintesi in soluzione e in fase solida (Merrifield). Struttura secondaria, terziaria, quaternaria.
LABORATORIO : Identificazione spettroscopica di molecole organiche: UV: spettro elettromagnetico e livelli energetici, cromofori organici (etilenico, aromatico, carbonilico). IR: transizioni vibrazionali, stretching e bending, vibrazioni di gruppo e di scheletro, identificazione di gruppi funzionali. NMR: principi di risonanza magnetica nucleare, proprietà magnetiche dei nuclei, chemical shift, molteplicità dei segnali, costanti di accoppiamento, interpretazione di spettri 1H e 13C (accoppiati e disaccoppiati). MS: principi di spettrometria di massa (introduzione del campione, ionizzazione, frammentazione, registrazione dello spettro), regole di frammentazione, identificazione strutturale. Cromatografia su strato sottile e colonna. Separazione di una miscela ed identificazione dei componenti (saggi chimici e GC-MS). Estrazione di pigmenti vegetali con Soxhlet e loro cromatografia. Sintesi di un estere (Dean-Stark). Distillazione semplice ed a pressione ridotta. Sintesi dell’Autan. Sintesi del trans-stilbene. Ciclizzazione del dietilmalonato. Zuccheri: potere riducente e mutarotazione (polarimetro). Ricerca bibliografica sui principali database.

Metodi Didattici

Chimica Organica II.
Lezioni frontali (48 h) accompagnate da esercitazioni numeriche volte a consolidare le basi teoriche. Le lezioni vengono svolte utilizzando diapositive realizzate con Power Point, che sono a disposizione degli studenti a conclusione del corso.


Laboratorio (72 ore) e lezioni frontali (48 ore)

Verifica dell'apprendimento

Chimica Organica II.
Prova scritta propedeutica al colloquio orale. (Vedi Laboratorio)
Colloquio orale.

Laboratorio.
Al termine del corso lo studente dovrà consegnare le relazioni di laboratorio sulle esperienze svolte. Le relazioni ed il rendimento in laboratorio verranno valutate secondo le Tab 1 e 2.
Tab 1
28-30L: Le relazioni descrivono correttamente l’esperienza svolta con riferimento al lavoro personale. La forma è corretta e non ci sono sezioni copiate da altre fonti. Quando pertinente, viene riportata la resa di reazione.
25-27: Le relazioni descrivono abbastanza correttamente l’esperienza svolta con riferimento al lavoro personale. La forma presenta qualche errore e non ci sono sezioni copiate da altre fonti. Manca qualche resa di reazione.
22-24: Le relazioni non descrivono accuratamente l’esperienza svolta, manca il riferimento al lavoro personale. La forma presenta qualche errore e ci sono sezioni copiate da altre fonti. Manca qualche resa di reazione.
18-21: Le relazioni descrivono in modo superficiale l’esperienza svolta, manca il riferimento al lavoro personale. La forma presenta diversi errori e ci sono sezioni copiate da altre fonti. Mancano le rese di reazione.
Tab 2
28-30L: Lo studente ha svolto le esperienze con attenzione, comprendendo il significato di ogni operazione. Ha mostrato buona capacità di lavorare in gruppo. La postazione di lavoro era ordinata e pulita. Ha mostrato interesse ed iniziativa.
25-27: Lo studente ha svolto le esperienze con attenzione, pur non comprendendo il significato di ogni operazione. Ha mostrato sufficiente capacità di lavorare in gruppo. La postazione di lavoro non era sempre ordinata e pulita. Ha mostrato moderato interesse.
22-24: Lo studente ha svolto le esperienze distrattamente, non comprendendo il significato di ogni operazione. Ha mostrato sufficiente capacità di lavorare in gruppo. La postazione di lavoro era carente per ordine e pulizia. Non ha mostrato interesse.
18-21: Le esperienze svolte dallo studente sono state caratterizzate da errori concettuali, non essendo stata raggiunta una conoscenza sufficiente della materia. Ha mostrato scarsa capacità di lavorare in gruppo. La postazione di lavoro era carente per ordine e pulizia. Non ha mostrato interesse.

Propedeutica all'esame orale sarà una prova scritta consistente nell’identificazione di una sostanza incognita attraverso l’analisi dei suoi spettri IR, NMR e MS. Lo studente dovrà spiegare come è stata identificata la molecola e discutere i dati spettrali. Questa prova ha validità di 6 mesi e verrà valutata secondo la Tab 3.
Tab 3
28-30L: Lo svolgimento dell’esercizio è corretto ed ampiamente descritto nei passaggi; i ragionamenti sono ben descritti e le conclusioni pienamente giustificate.
25-27: Lo svolgimento dell’esercizio è corretto ma i passaggi non sono descritti in modo chiaro. Il ragionamento e le conclusioni non sono ben giustificati.
22-24: Lo svolgimento dell’esercizio è affetto da errori di distrazione ed i passaggi hanno qualche inesattezza. Le conoscenze sono adeguate pur con qualche incertezza.
18-21: Lo svolgimento dell’esercizio è affetto da significativi errori ed i passaggi sono poco chiari. Le conoscenze sono appena sufficienti.
Insuff: Incapacità di risolvere l’esercizio. Gravi lacune nella preparazione dell’esame.

Dalla media dei voti di Tab 1, 2 e 3 si otterrà il voto di Laboratorio.

Il voto finale sarà dato dalla media del voto di Lab e dell'esame orale (vedi Chimica Organica II).

Testi

Chimica Organica II:
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, "Organic Chemistry", Second edition, Oxford 2012;
2. B. Botta, “Chimica Organica”, Ed. Edi.Ermes, Milano (ISBN 9788870513271);
3. P. Y. Bruice, “Chimica Organica”, Ed. EDISES, Napoli;
4. J. G. Smith, “Chimica Organica”, Ed. McGraw-Hill, Milano;
5. J. McMurry, “Chimica Organica”, Ed. PICCIN, Padova;
6. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: “Advanced Organic Chemistry – Part B: Reactions and
Synthesis”, fourth edition; Kluwer Academic/Plenum Publishers.

Laboratorio:
D. L. Pavia – Il laboratorio di Chimica Organica – Sorbona
M. D’Ischia – La Chimica Organica in Laboratorio – Piccin

Altre Informazioni

Orario di ricevimento.
Il prof. Porcheddu riceve gli studenti tutti i martedì dalle ore 15 alle 17 nel suo studio ed è a disposizione degli studenti in altri orari previo appuntamento via e-mail: porcheddu@unica.it
La prof. Fattuoni riceve gli studenti da lunedì a venerdì previo appuntamento (e-mail: cfattuon@unica.it).

Questionario e social

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