Insegnamenti

Seleziona l'Anno Accademico:     2015/2016 2016/2017 2017/2018 2018/2019 2019/2020 2020/2021
Docente
COSTANTINO FLORIS (Tit.)
FRANCESCO SECCI
Periodo
Secondo Semestre 
Modalità d'Erogazione
Convenzionale 
Lingua Insegnamento
 



Informazioni aggiuntive

Corso Percorso CFU Durata(h)
[60/56]  BIOTECNOLOGIE INDUSTRIALI [60/56-00 - Ord. 2014]  PERCORSO COMUNE 10 100

Obiettivi

Conoscenza: uso appropriato del linguaggio della chimica organica, scrivere e leggere le formule dei composti organici, conoscere i principali gruppi funzionali e la loro reattività, saper correlare la struttura chimica con le proprietà fisiche.

Competenza: Capacità di comprendere una reazione di chimica organica, applicare le principali proiezioni stereochimiche, distillare solventi, estrarre e isolare sostanze naturali, riconoscere spettri UV-Vis e gascromatogrammi, usare semplice strumentazione di laboratorio, eseguire cromatografie su strato sottile, analisi polarimetriche e calcoli di concentrazioni e diluizioni. Saper stendere una relazione in forma concisa e appropriata.

Comportamento: il corso stimola sia l’apprendimento individuale che il lavoro di gruppo.

Prerequisiti

È necessario che lo studente abbia superato l’esame di Chimica generale e abbia una conoscenza di base di matematica e di fisica.

Contenuti

Fondamenti
Energia di dissociazione e polarità di legami e molecole. Struttura e proprietà fisiche. Forze intra e intermolecolari. Solubilità. Acidi e basi. Isomeria. Forze di legame e calori di reazione. Energia di attivazione. Velocità di reazione. Stato di transizione e reattività.

Idrocarburi. Alcani, Cicloalcani, Alcheni, Alchini, Dieni, Aromatici
Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Gruppi alchilici.
Alcani: Alogenazione e meccanismo. Radicale alchilici.
Cicloalcani: Conformazioni.
Alcheni: Doppio legame C-C. Isomeria cis-trans. Carbocationi. Idrogenazione. Addizione elettrofila. Meccanismo e reattività.
Dieni: Isolati, coniugati, cumulati. Risonanza nei dieni coniugati. Addizione 1-2 e 1-4
Idrocarburi aromatici: Struttura e risonanza del benzene. Anello aromatico. Calori di idrogenazione e combustione. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione. Teoria della reattività e dell’orientamento.

Stereochimica
Atomo di carbonio tetraedrico. Luce polarizzata e attività ottica. Enantiomeria. Chiralità e centri chirali. Proiezione di Fischer.

Alogenuri alchilici
Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila alifatica. Nucleofili e gruppi uscenti. Reazioni SN1 e SN2: meccanismo e cinetica. Reattività. Reazione di eliminazioni: orientamento e reattività.

Alogenuri arilici: Sostituzioni elettrofile all’anello.

Alcooli, Fenoli, Eteri, Epossidi
Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Legame d’idrogeno.
Alcooli: Disidratazione. Reazioni con gli acidi alogenidrici. Ossidazione.
Fenoli: Acidità e sali. Sostituzioni all’anello. Copulazione.
Eteri: Scissione con acidi. Carattere basico. Sostituzione elettrofila negli eteri aromatici.
Epossidi: Scissione acida e basica.

Glicoli e polioli. Composti solforati. Tioli, tioeteri, acidi solfonici.

Aldeidi e chetoni
Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Reazioni. Addizione nucleofila al gruppo carbonilico. Ossidazione e riduzione. Addizione di acqua, cianuri, derivati dell’ammoniaca, alcooli.
Composti carbonilici alfa,beta-insaturi. Reattività

Acidi carbossilici, derivati funzionali degli acidi
Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura.
Acidi: Dissociazione ionica e sali. Acidità. Anioni carbossilato.
Derivati funzionali: Riduzione. Sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi alcalina ed acida.

Composti naturali
Proteine: Legame ammidico, risonanza e struttura
Oli e grassi, Saponi e detergenti. Struttura e proprietà fisiche. Acidi grassi saturi e insaturi.

Carboidrati
Configurazioni D e L. Stereoisomeri. Reazioni di ossidazione e riduzione. Zuccheri riducenti. Osazoni. Struttura ciclica. Glucosidi. Monosaccaridi, disaccaridi, polisaccaridi.

Ione enolato.
Acidità degli idrogeni in alfa. Condensazione aldolica e di Claisen.

Ammine. Composti eterociclici
Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura .
Ammine: Sali e sali ammonici quaternari. Basicità. Formazione di ammidi. Ammine aromatiche basicità e sostituzione all’anello. Sali di diazonio.
Eterociclici: Pirrolo, furano, tiofene, piridina. Riduzione

Esercitazioni in laboratorio
Le esercitazioni in laboratorio riguarderanno i seguenti argomenti
Polarità, proprietà fisiche e punto di fusione
Purificazione di composti organici
Separazione per distillazione
Estrazione con solvente
Potere rotatorio degli zuccheri
Estrazione e caratterizzazione della caffeina
Estrazione con solvente di oli essenziali
Cromatografia su strato sottile di pigmenti vegetali
Riconoscimento di aniline e fenoli e tintura della lana

Metodi Didattici

Al corso di Chimica Organica sono attribuiti 10 CFU per 98 ore di attività complessive. L’attività è divisa in 6 CFU di lezioni frontali, corrispondente a 48 ore, e 4 CFU di attività di laboratorio, corrispondenti ancora 48 ore. Ha una durata di circa 12 settimana durante le quali sono previste quattro ore di lezione frontale e 4 di laboratorio.
Per tre volte durante il semestre gli studenti sono valutati con prove scritte sul programma svolto fino a quel momento.
Gli studenti hanno a disposizione le precedenti prove scritte intermedie d’esame.

Verifica dell'apprendimento

Una prova scritta e una eventuale prova orale.

Giudizio finale
Il voto finale tiene conto di vari fattori:
a) Conoscenza del linguaggio scientifico pertinente al corso;
b) Nozioni possedute e capacità di collegarle in maniera coerente
c) Capacità di usare adeguatamente il simbolismo chimico
d) Capacità di esprimere graficamente nozioni e concetti per mezzo di formule, schemi, equazioni

Di conseguenza, il giudizio può essere:
a) Sufficiente (da 18/30 a 20/30)
Lo studente dimostra capacità espressive modeste, conoscenza superficiale dell’argomento con molte lacune, collegamenti concettuali solo elementare, capacità di espressione simbolica e grafica stentata
b) Discreto (da 21/30 a 23/30)
Il candidato dimostra capacità espressive sufficienti, accettabile padronanza dell’argomento con alcune lacune, collegamenti concettuali di moderata complessità, capacità di espressione simbolica e grafica accettabile;
c) Buono (da 24/30 a 26/30)
Il candidato dimostra soddisfacenti capacità espressive, dettagliata conoscenza dell’argomento con poche lacune, collegamento concettuali adeguati, capacità di espressione simbolica e grafica media
d) Ottimo (da 27/30 a 29/30)
Il candidato dimostra piena capacità espressiva, profonda conoscenza dell’argomento con lacune marginali, collegamenti concettuali ampi, capacità di espressione simbolica e grafica completa
e) Eccellente (30 e 30 e lode)
Il candidato dimostra elevate capacità espressive, completa conoscenza dell’argomento con eventuali lacune irrilevanti, spiccati collegamenti concettuali, capacità di espressione simbolica e grafica superiore.

Testi

Lo studente deve essere stimolato a differenti letture, al fine di paragonare differenti esposizioni, per cui consiglio qualsiasi testo recente di Chimica Organica per l’Università. A tale proposito propongo i seguenti testi:

-G.Smith- Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill Education
-J.McMurry – Fondamenti di Chimica Organica – Zanichelli
-P.Y.Bruice – Elementi di Chimica Organica - Edises
-W.H.Brown, T.Poon- Introduzione alla Chimica Organica- Edises

Altre Informazioni

Prima di accedere nel laboratorio gli studenti sono istruiti sui fattori di rischio.

Questionario e social

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